Winklern wurde zwischen 1041 und 1060 erstmals urkundlich erwähnt. Das heutige Gemeindegebiet lag zu dieser Zeit im Herrschaftsgebiet der Salzburger und Brixener Bischöfe. Gemeinsam mit seinem Nachbarort Reintal, der zu dieser Zeit schon als Markt bezeichnet wurde, kam Winklern nach 1213 zur Herrschaft der Grafen von Görz-Tirol, die hier eine Zollstation einrichteten. Die Gemeinde liegt am Fuße des Großglockner-Massivs zwischen Schober-, Goldberg- und Kreuzeckgruppe im oberen Mölltal. Die Ortschaften Winklerns liegen zwischen 900 und 1650 Metern über dem Meeresspiegel.